成果名称:高价碘试剂促进的不对称氧化反应研究
登记部门:甘肃省科学技术厅
成果简介:以2,2’-二溴代联萘为原料,经过锂溴交换、羧酸化得到外消旋的联萘二酸,再经过手性拆分得到手性的联萘二羧酸,接着以无水氯化镁和Boc2O为催化剂,发生分子间的脱水得到酸酐化合物,随后与亚碘酰苯在氯仿中反应,以中等到优秀的产率得到目标产物,相关化合物的结构通过X-单晶衍射得到表征确认,结构分析表明,该类化合物含有4个联萘基、4个三价碘原子,它们之间通过碘氧键连接。此外,还探索了一种通过高价碘试剂诱导的联二萘酚的氧化来制备氧杂蒽衍生物和九元环酮内酯的新方法。无论是供电子基还是拉电子基取代的联二萘酚、C2对称还是非C2对称的联二萘酚都能以很好的产率得到目标产物,特别是在一些非C2对称的联二萘酚中,观察到了很好的化学选择性。还探索了在醇或胺存在下亚碘酰苯介导的联二萘酚的氧化,一锅法以良好到优异的产率生成各种环化/烷氧基化的产物和α,β-不饱和酰胺。对所合成的产物在合成中的进一步转化进行了研究,表明此类产物可能成为有机合成的重要中间体,用于构建复杂的分子。
依托项目:国家公派高级研究学者、访问学者、博士后项目(面上项目:No 201908620006)